A través de un acceso sin precedentes al backstage y de entrevistas francas, la película teje el absurdo mundo del comediante y revela un perfil psicológico loco y divertido de sus practicantes. También seguimos el intento del retirado comediante Ritch Shydner de volver al escenario después de un paréntesis de trece años. En la parte superior de su juego en la década de 1980, Shydner tenía especiales de HBO, filmó cinco programas de televisión piloto y numerosas apariciones nocturnas (Carson, Letterman, Leno, etc.), pero el gran momento se le escapó. Equipado con la sabiduría colectiva y las reflexiones chifladas de más de 80 de sus pares, le da otra oportunidad. ¿Tiene Ritch lo que se necesita para conectarse con la multitud joven de hoy y todavía se ríen?

Insatisfecho con sus logros románticos previos, Todd realiza una búsqueda para salir con tres mujeres a la vez. Poco sabe él, las tres mujeres comparten un vínculo común, y las consecuencias terminan siendo más de lo que podría negociar.